Carbohydrates:- Structure of Monosaccharides, Reducing and Oxidizing Properties of Monosaccharides and Mutarotation

UPDATED ON:- 01-07-2023
मोनोसैकेराइड्स की संरचना (Structure of Monosaccharides):-  

मोनोसैकेराइड्स 2 प्रकार की संरचना प्रदर्शित करते हैं:-

(Monosaccharides represents 2 types of structure:-)

1. रेखीय संरचना (Linear Structure)

2. वलय संरचना (Ring Structure)

1. रेखीय संरचना (Linear Structure):- इसे Fischer Projection Formula भी कहते हैं। एल्डोज  कीटोज शर्करा में रेखीय संरचना निर्माण के नियम भिन्न भिन्न होते हैं।

(It is also called as Fischer Projection Formula. The rules of linear structure formation in aldose and ketose sugars vary.)

a. एल्डोज की रेखीय संरचना (Linear Structure of Aldoses)

b. कीटोज की रेखीय संरचना (Linear Structure of Ketoses)

a. एल्डोज की रेखीय संरचना (Linear Structure of Aldoses):- इसके निर्माण के निम्न नियम हैं:-

(It has the following rules of structure formation:-)

i. Cकार्बन हमेशा एल्डिहाइड (-CHO) होता है।

[C1 carbon is always aldehyde (-CHO).]

ii. अंतिम कार्बन हमेशा प्राथमिक एल्कोहल (-CH2OH) होता है।

(The last carbon is always primary alcohol (-CH2OH).)

iii. अंतिम कार्बन से ठीक पहले वाला कार्बन असममित कार्बन होता है जो या रूप को निर्धारित करता है।

(The second last carbon is the asymmetric carbon that determines the D or L form.)

 D – रूप:- असममित कार्बन पर – OH समूह दायीं ओर होता है।

(D - form:- On the asymmetric carbon - OH group is on the right side.)

 L – रूप:- असममित कार्बन पर – OH समूह बायीं ओर होता है।

(L - form:- On the asymmetric carbon - OH group is on the left side.)

iv. शेष सभी कार्बन पर समूहों की व्यवस्था शर्करा के प्रकार को प्रदर्शित करती है।

(The arrangement of the groups on all remaining carbons represents the type of sugar.)

उदाहरण (Example):-

i. ग्लिसरेल्डीहाइड की संरचना:-

(Structure of Glyceraldehyde:-)

ii. राइबोज की संरचना:-

(Structure of Structure:-)

iii. ग्लूकोज की संरचना:- C3 पर -OH बायीं ओर स्थित होता है।

(Structure of Glucose: -OH is located on the left side at C3.)

iv. मैनोज की संरचना:- C2 व C3 पर -OH बायीं ओर स्थित होते हैं।

(The structure of Manose: -OH on C2 and C3 are located on the left side.)

v. गेलेक्टोज की संरचना:- C3 व C4 पर -OH बायीं ओर स्थित होते हैं।

(The structure of Galactose: -OH on C3 and C4 are located on the left side.)

b. कीटोज की रेखीय संरचना (Linear Structure of Ketoses):- इसके निर्माण के निम्न नियम हैं:-

(It has the following rules for structure formation: -)

i. Cकार्बन हमेशा प्राथमिक एल्कोहल (-CH2OH) होता है।

[C1 carbon is always the primary alcohol (-CH2OH).]

iiCकार्बन हमेशा कीटोन (=C=O) होता है।

[C2 carbon is always ketone (= C = O).]

iiiअंतिम कार्बन हमेशा प्राथमिक एल्कोहल (-CH2OH) होता है।

[The last carbon is always primary alcohol (-CH2OH).]

iv. अंतिम कार्बन से ठीक पहले वाला कार्बन असममित कार्बन होता है जो या रूप को निर्धारित करता है।

(The second last carbon is the asymmetric carbon that determines the D or L form.)

D – रूप:- असममित कार्बन पर – OH समूह दायीं ओर होता है।

(On the asymmetric carbon - OH group is on the right side.)

L – रूप:- असममित कार्बन पर – OH समूह बायीं ओर होता है।

(On the asymmetric carbon - OH group is on the left side.)

v. शेष सभी कार्बन पर समूहों की व्यवस्था शर्करा के प्रकार को प्रदर्शित करती है।

(The arrangement of the groups on all remaining carbons represents the type of sugar.)

उदाहरण (Examples):-

i. डाइहाइड्रोक्सीएसीटोन की संरचना:- इसका D या L रूप नहीं होता है।

(Structure of dihydroxyacetone: - It does not have D or L form.)

ii. साइकोज की संरचना:-

(Structure of Psicose)

iii. फ्रक्टोज की संरचना:- C3 पर -OH बायीं ओर स्थित होता है।

(Structure of Fructose: -OH at C3 is located on the left side.)

iv. टैगाटोज की संरचना:- C3 व C4 पर -OH बायीं ओर स्थित होते हैं।

(Structure of Tagatose: -OH on C3 and C4 are located on the left side.)

v. सोरबोज की संरचना:- C4 पर -OH बायीं ओर स्थित होता है।

(Structure of Sorbose: -OH at C4 is located on the left side.)

Note:- पादपों में पायी जाने वाली अधिकांश शर्करायेँ D रूप में उपस्थित होती हैं।

(Most of the sugars found in plants are present in D form.)

2. वलय संरचना (Ring Structure):- इसे Haworth Projection Formula भी कहते हैं। कार्बोहाइड्रेट्स की वलय संरचना में 2 प्रकार के वलय बनते हैं:-

(It is also called Haworth Projection Formula. In ring structure of carbohydrates, 2 types of rings are formed: -)

i. पायरेनोज वलय (Pyranose Ring)

ii. फ्यूरेनोज वलय (Furanose Ring)

i. पायरेनोज वलय (Pyranose Ring):- 6 सदस्यी वलय है जिसमें 5 C व 1 O होता है। जैसा कि नीचे diagram में प्रदर्शित किया गया है।

(This is a 6-member ring consisting of 5 C and 1 O. As shown in the diagram below.)

ii. फ्यूरेनोज वलय (Furanose Ring):- 5 सदस्यी वलय है जिसमें 4 C व 1 O होता है। जैसा कि नीचे diagram में प्रदर्शित किया गया है।

(This is a 5-member ring consisting of 4 C and 1 O. As shown in the diagram below.)

   एल्डोज  कीटोज शर्करा में वलय संरचना निर्माण के नियम भिन्न भिन्न होते हैं।

(In aldose and ketose sugars, the rules of formation of ring structure vary.)

a. एल्डोज की वलय संरचना (Ring Structure of Aldoses)

b. कीटोज की वलय संरचना (Ring Structure of Ketoses)

a. एल्डोज की वलय संरचना (Ring Structure of Aldoses):- रेखीय संरचना से वलय संरचना के निर्माण के समय एनोमेरिक कार्बन की असममित कार्बन से क्रिया होती है। इस क्रिया में  O परमाणु दोनों कार्बन परमाणुओं के मध्य साझा हो जाता है। इस प्रकार बनी संरचना को  हेमीऐसीटैल कहते हैं।  इस हेमीऐसीटैल से ही वलय संरचना विकसित होती है। जैसा कि नीचे diagram में प्रदर्शित किया गया है। 

(Anomeric carbon is reacted with asymmetric carbon at the time of formation of ring structure from linear structure. In this action, the O atom gets shared between the two carbon atoms. The structure thus formed is called hemiacetal. The ring structure develops only from this hemiacetal. As shown in the diagram below.)

इसके निर्माण के निम्न नियम हैं:-

(It has the following rules for structure formation: -)

i. Cकार्बन पर –OH समूह की स्थिति शर्करा के α  β – रूप को प्रदर्शित करती है।

(The position of the –OH group on C1 carbon represents the α and β-forms of the sugars.)

α – रूप:- OH नीचे की ओर होता है।

(OH is downward.)

β – रूप:- OH ऊपर की ओर होता है।

(OH is upward.)

ii. Cकार्बन पर –CH2OH समूह हमेशा ऊपर की ओर होता है।

(The –CH2OH group on C5 carbon is always upward.)

iii. C-2,3,4कार्बन पर समूहों की स्थिति रेखीय संरचना के अनुसार होती है। बायीं ओर के समूह ऊपर की ओर तथा दायीं ओर के समूह नीचे की ओर रहते हैं।

(The positions of the groups on C-2,3,4, carbon are according to the linear structure. The groups on the left side are upwards and the groups on the right side remain downwards.)

उदाहरण (Examples):-

i. ग्लूकोज की संरचना:- 

(Structure of Glucose)

ii. गेलेक्टोज की संरचना:-

(Structure of Galactose)

iii. मैनोज की संरचना:- 

(Structure of Manose)

b. कीटोज की वलय संरचना (Ring Structure of Ketoses):- रेखीय संरचना से वलय संरचना के निर्माण के समय एनोमेरिक कार्बन की असममित कार्बन से क्रिया होती है। इस क्रिया में  O परमाणु दोनों कार्बन परमाणुओं के मध्य साझा हो जाता है। इस प्रकार बनी संरचना को  हेमीकीटैल कहते हैं।  इस हेमीकीटैल से ही वलय संरचना विकसित होती है। जैसा कि नीचे diagram में प्रदर्शित किया गया है। 

(Anomeric carbon is reacted with asymmetric carbon at the time of formation of ring structure from linear structure. In this action, the O atom gets shared between the two carbon atoms. The structure thus formed is called hemiketal. The ring structure develops from this hemiketal itself. As shown in the diagram below.)

इसके निर्माण के निम्न नियम हैं:-

(It has the following rules for structure formation: -)

i. Cकार्बन पर –OH समूह की स्थिति शर्करा के α  β – रूप को प्रदर्शित करती है।

(The position of the –OH group on C2 carbon represents the α and β-forms of the sugars.)

α – रूप:- OH नीचे की ओर होता है।

(OH is downward.)

β – रूप:- OH ऊपर की ओर होता है।

(OH is upward.)

ii. Cकार्बन पर –CH2OH समूह हमेशा ऊपर की ओर होता है।

(The –CH2OH group on C5 carbon is always upward.)

iii. C-3,4कार्बन पर समूहों की स्थिति रेखीय संरचना के अनुसार होती है। बायीं ओर के समूह ऊपर की ओर   तथा दायीं ओर के समूह नीचे की ओर रहते हैं।

(The positions of the groups on C-3,4, carbon are according to the linear structure. The groups on the left side are upwards and the groups on the right side remain downwards.)

उदाहरण (Example):- फ्रक्टोज की संरचना:-

(Structure of Fructose)

 


मोनोसैकेराइड्स के गुण (Properties of Monosaccharides):-

a. अपचायी गुण (Reducing Properties)

b. ऑक्सीकारी गुण (Oxidizing Properties)

a. अपचायी गुण (Reducing Properties):- मोनोसैकेराइड्स में स्वतंत्र –CHO या =C=O समूह उपस्थित होता है। जिस कारण ये दूसरे यौगिकों का अपचयन कर सकते हैं तथा इनका खुद का ऑक्सीकरण हो जाता है।

(Monosaccharides have an independent –CHO or = C = O group. Due to which they can reduce other compounds and they get oxidized on their own.)

i. बेनेडिक्ट परीक्षण (Benedict Test)

ii. फेहलिंग परीक्षण (Fehling Test)

iii. टोलेन परीक्षण (Tollent Test)

 i. बेनेडिक्ट परीक्षण (Benedict Test):-

ii. फेहलिंग परीक्षण (Fehling Test):- 

iii. टोलेन परीक्षण (Tollent Test):- 

b. ऑक्सीकारी गुण (Oxidizing Properties):-  मोनोसैकेराइड्स में स्वतंत्र –CHO या =C=O समूह उपस्थित होता है। इस समूह का अपचयन भी हो सकता है।

(Monosaccharides have an independent –CHO or = C = O group. Reduction of this group can also occur.)

   Na – Hg   जल के द्वारा ग्लूकोज  फ्रक्टोज का अपचयन हो जाता है।

(Reduction of glucose and fructose is done by Na - Hg and water.)

i. ग्लूकोज का अपचयन (Reduction of Glucose):-

ii. फ्रक्टोज का अपचयन (Reduction of Fructose):- 


म्यूटारोटेशन (Mutarotation):-

   एनोमर्स (Anomers):- 

ऐसे चक्रीय मोनोसैकेराइड्स जो एक दूसरे से एनोमेरिक कार्बन पर –OH समूह की  स्थिति में भिन्नता रखते हैं,   एनोमर्स कहलाते हैं।

(Such cyclic monosaccharides that differ from each other in the position of the –OH group on anomeric carbon are called anomers.)

   एनोमेरिक कार्बन (Anomeric Carbon):-

एल्डोज में (In Aldoses)= C1

कीटोज में (In Ketoses)= C2

उदाहरण (Examples):-

α-ग्लूकोज  β-D ग्लूकोज,

(α-D Glucose and β-D Glucose,)

α-फ्रक्टोज  β-D फ्रक्टोज

(α-Fructose and β-D Fructose)

   म्यूटारोटेशन (Mutarotation):- 

दो एनोमर्स के आपस में अंतरपरिवर्तन की प्रक्रिया को ही म्यूटारोटेशन कहते हैं।

(The process of interchange of two anomers is called mutarotation.)